עוד בימי בית הספר נאבקה ליאן פיקוט להיות מעולה בכל אשר עשתה. היא תמיד רדפה אחרי משהו גדול ממנה, אך לעולם לא חשה סיפוק או שובע. בתיכון היא הייתה תלמידה מצטיינת, אך לעתים רחוקות חשה מרוצה מהתוצאות שהשיגה. אחרי התיכון היא בחרה ללמוד באוניברסיטה "הטובה ביותר שיש", אולם עזבה לאחר שנה כי הרגישה לא שייכת ולא מספיק טובה יחסית לשאר הסטודנטים שבאו מבתים אמידים "ונהגו בג'יפים ובמכוניות הספורט שלהם". היא נסעה לאנגליה ועבדה בסיוע לחסרי בית, למובטלים ולנוער מהשוליים, מתוך אמונה שאדם המרגיש שהוא אינו טוב מספיק בצעירותו, זה ישפיע עליו בטווח הארוך. לבסוף היא הקימה ארגון למען נוער בסיכון שהביא לה קתרזיס זמני – כשקיבלה הזמנה להשתתף במסיבת גן עם מלכת אנגליה. "הרגשתי שאני סוף סוף טובה מספיק", היא כתבה.

אבל התחושה הייתה זמנית בלבד. מהר מאוד שוב חשה פיקוט לא טובה מספיק, כאשר בראשה ריחף אידיאל של אישה מוצלחת ומושלמת יותר מכפי שהייתה. כשפתחה עסק משלה האידיאל "הקיש" בעוצמה בדלתה ומחשבות טורדניות לא נתנו לה מנוח: "האם יש לי הניסיון המתאים להצליח?", "האם יבקרו את העסק שלי כלא טוב מספיק?", "האם יגיעו מספיק לקוחות או שאיחשף בתור כישלון?".